كان ونستون تشرشل رمزاً للرفاه. وكان رمزاً للخطابة. وكان رمزاً للكهولة التي تنجح في قيادة الحروب. وكان رمزاً للإمبراطورية البريطانية مع أنه الرجل الذي وضع خاتمتها، كما وضع أتاتورك خاتمة الإمبراطورية العثمانية.
ولد بين النبلاء وعاش كأكبر الأثرياء، ومع ذلك كان دائماً فقير المداخيل. يقول كتاب صدر حديثاً لأحد أساتذة أكسفورد إن تشرشل عاش طويلاً على مساعدات الأثرياء اليهود. ويقول ديفيد فرومكين في كتابه «السلام الذي أنهى كل سلام» إن تشرشل لا بلفور، هو الذي لعب الدور الأساسي في قيام إسرائيل.
كان صغير القامة برغم الصور التي توحي أنه كان كبيرها. وكان أحمر الشعر، وكان أزرق العينين، وظلت له ملامح طفل وهو في الثمانين. ولما قالت له إحدى الأمهات الفرحات إنها وضعت طفلاً يشبهه، أجاب: «طبعاً. جميع الأطفال يشبهونني».
كان تلميذاً سيئاً منذ البداية، لكنه منذ البداية أيضاً أحب الكتابة وانهمك في دراسة الآداب. كان يكره الرياضة ويكره الروائع الكلاسيكية ويكره اللغة اللاتينية. لكنه عندما دخل كلية «ساندهيرست» الحربية أصبح أكثر نظاماً، وأولع بدراسة فنون الحرب، وحين تخرج كان أول عمل قام به هو السفر إلى كوبا كمراسل لـ«الديلي غرافيك». هناك أحب السيجار. وبعد ذلك ذهب إلى الهند ومن ثم إلى السودان، فإلى جنوب أفريقيا حيث رافق حرب البوير.
كان سياسياً بارعاً، يوهم سامعيه بأنه عفوي، لكنه كان يستذكر الكلمات مثل فرض مدرسي. وكمفكر، لم يترك أي أثر مع أنه كان يسحر سامعيه بأفكار الآخرين. خلال الحرب العالمية الأولى كان تشرشل أحد أبرز الوجوه في الإمبراطورية البريطانية، وفي الحرب العالمية الثانية، أصبح أبرزها. ويقال إنه أول من أدرك أهمية السلاح الجوي في القتال، وأول من أدرك أهمية استبدال سلاح المشاة من خلال سلاح المدرعات، مع أن كوارث الحرب الأولى ألقيت على عاتقه وأدّت إلى إقالته كوزير للحربية.
بعد أشهر من بداية الحرب الثانية عاد إلى الحكم رئيساً للوزراء، وألقى يومها خطابه الشهير في 10 مايو (أيار) 1940 والذي قال فيه: «ليس لديّ ما أعد الشعب البريطاني به سوى الدماء والمشقة والدموع والعرق». وفي نهايتها وضع بمساعدة عشرات الأشخاص أهم مجلدات عن الحرب: «السحب قبل العاصفة»، «الساعة الحاسمة»، «التحالف الكبير»، «مفصل القدر»، «إحكام الحلقة» و«الانتصار والمأساة».
وقد عادت عليه هذه المجلدات بالشيء الذي أحبه أكثر من أي شيء آخر بمليوني دولار كدفعة أولى.